Il gruppo montuoso del Sasso Simone e Simoncello occupa la parte più meridionale del Parco, per una superficie di circa 2400 ha. Qui possiamo rinvenire una vegetazione che presenta indubbiamente elementi di grande pregio; a testimonianza di ciò, una serie di provvedimenti legislativi è stata emanata sia dalla Regione Marche sia dalla Regione Toscana, che hanno cercato di salvaguardare l’intera zona. Con la L. R. 52/74 la Regione Marche ha individuato la zona come area floristica protetta; successivamente il P.P.A.R. ha parlato di emergenza botanico-vegetazionale, interessando la parte marchigiana del Sasso Simone e la fitocenosi forestale che si estende verso il Monte Carpegna. Anche la Regione Toscana include la superficie dei Sassi Simone e Simoncello ricadente nel comune di Sestino (AR) nel sistema regionale delle aree protette. Gran parte dell’area dei Sassi Simone e Simoncello è coperta da una formazione forestale la cui struttura è quella di un ceduo invecchiato e, in minima parte, da prati pascolo, macereti (in corrispondenza delle formazioni rocciose) e calanchi. Di particolare interesse è il quadro paesaggistico dell’area che può essere apprezzato percorrendo i sentieri 17 e 119 i quali conducono fino alla sommità dei due Sassi. Particolarmente suggestiva è la cima del Sasso Simone dalle pareti a strapiombo e le affascinanti aree calanchive circostanti, sebbene sia da sottolineare come questa area conservi, oltre agli aspetti naturalistici, particolare significato storico e archeologico. Sulle due sommità dei Sassi diversi studi e ricerche hanno infatti rilevato la presenza dell’uomo fin dall’epoca del bronzo, mentre sulla piana del Sasso Simone, poco dopo il Mille, sorse un’abbazia benedettina, l’abbazia di Sant’Angelo, considerata, per quota altimetrica, la più alta d’Europa (1204 m). Successivamente, a metà del XV secolo, per volontà dei Malatesta di Sestino, si costruì un castello fortificato, dotato di porte, torri e mura, per finire con l’ultimo importante progetto dei Medici di Firenze, i quali per volontà di Cosimo Ia metà del XVI secolo fecero costruire un vero e proprio insediamento civile e militare, la cosiddetta “città del sasso”. Di tutto questo oggi rimangono visibili alcuni ruderi, composti da pietre squadrate, tratti di mura, la meglio conservata strada lastricata di accesso e la cisterna interrata per l’approvvigionamento idrico.
